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La storia inizia con l'abbandono di due orfanelle, Candy ed Annie, presso l'orfanotrofio religioso Casa di Pony, retto da Miss Pony e da Suor Maria. Quando Annie verrà adottata dalla ricca famiglia Brighton, Candy resterà all'orfanotrofio sentendosi sola e ferita, fino al giorno in cui, sulla collina dove era solita ritirarsi nei momenti di maggiore tristezza, incontra un giovane dai capelli biondi vestito con un kilt scozzese, che la consola suonando per lei la cornamusa che porta con sé. Prova di questo incredibile incontro sarà per Candy la spilla a forma di aquila con sopra una lettera "A" che il giovane, da lei soprannominato il Principe della Collina, ha perso danzando. Di lì a poco anche lei sarà quindi adottata da una potente famiglia aristocratica, i Legan. Candy si troverà così in un ambiente del tutto nuovo per lei. I modi sofisticati e le convenzioni della sua nuova famiglia (ma soprattutto dei due viziati figli dei Legan, Iriza e Neil) mal si addicono al carattere spontaneo e vivace della ragazza che finirà a fare la cameriera e relegata a dormire nella stalla.
Attraverso i Legan, Candy entra in contatto con la famiglia Andrew, della quale riconosce lo stemma per averlo già visto sulla spilla caduta al Principe della Collina. Il capofamiglia, il misterioso zio William, è spesso assente, ed in sua vece è quindi l'arcigna ed anziana zia Elroy a prendere le decisioni importanti. Candy fa amicizia con i tre nipoti della donna: Archie, un vero damerino, suo fratello Stear, un inventore pasticcione, e soprattutto il loro cugino Anthony, incredibilmente somigliante ancora a quel Principe della Collina incontrato anni prima. Tra Candy e quest'ultimo nasce un sentimento molto forte, tanto che quando i Legan vogliono mandare Candy in Messico, il ragazzo e i suoi cugini faranno di tutto per impedirlo, fino a convincere la propria famiglia ad adottarla e farne una Andrew. È in questo periodo che Candy conosce anche Albert, un giovane vagabondo che vive in un rifugio nella foresta circondato da animali. Le cose sembrano andare per il meglio ma durante una battuta di caccia alla volpe, Anthony muore cadendo da cavallo. Distrutta dal dolore Candy torna alla Casa di Pony per ritrovare la serenità perduta.
È lì che un emissario dello zio William la raggiunge per mandarla a Londra a studiare in un esclusivo collegio dove sono stati già mandati Archie e Stear. Durante la traversata in nave Candy incontra un ragazzo che in un primo momento scambia per Anthony, e che la prende in giro senza dirle il suo vero nome. Alla Royal Saint Paul School la ragazza ritrova la sua vecchia amica Annie (che si innamorerà di Archie) e farà amicizia con Patty, una ragazza saggia ed occhialuta, futura fidanzata di Stear. Nel collegio Candy s'innamorerà quindi di Terence Grandchester, proprio quel giovane che la ragazza aveva incontrato durante la traversata in piroscafo e che si rivela essere un aristocratico angloamericano, spavaldo ed anticonformista, ma capace di un amore profondo verso Candy. La storia d'amore tra i due giovani sarà travagliata e sofferta, anche perché osteggiata da vari personaggi, come Iriza Legan, che con i suoi sotterfugi riuscirà a fare espellere Candy dalla scuola. Candy decide quindi di lasciare Londra, come ha già fatto Terence e, tornata in America, di fronte al dramma della guerra incombente comprende qual è la sua missione nella vita: diventare un'infermiera. Così, grazie anche all'aiuto di Miss Pony, si iscrive presso la Scuola per Infermiere retta da Miss Mary Jane.
Mentre gli Stati Uniti entrano nella "Grande Guerra", Candy si trasferisce a Chicago per lavorare presso il principale ospedale della città, il Santa Johanna. Qui ritrova l'amico Albert, il quale, sempre a causa della guerra, ha momentaneamente perso la memoria e per curarlo meglio Candy va a vivere con lui. Sembra che finalmente le cose stiano iniziando ad andare per il verso giusto per la ragazza, che riceve anche un invito dall'amato Terence per la prima di "Romeo e Giulietta". Emozionata Candy si reca dunque a New York, dove però l'attende una dolorosa notizia. Durante le prove per lo spettacolo Susanna Marlowe, una giovane collega di Terence perdutamente innamorata di lui, per salvarlo dalla caduta di un riflettore, perde però una gamba, spezzando così la sua carriera. Il già forte senso di colpa di Terence è alimentato anche dall'ira profonda della madre della ragazza, la quale pretende che le resti accanto per tutta la vita. Consapevole della storia fra Candy e Terence, Susanna decide di togliersi la vita, per non provocare l'infelicità di colui che ama, ma Candy, che ha capito le sue intenzioni, riesce a convincerla ad abbandonare il suo proposito. Col cuore spezzato la "signorina tutte-lentiggini" (soprannome affibiatole da Terence ai tempi del collegio) decide dunque di lasciare Terence e di ritornare a Chicago. Nel frattempo Stear decide di partire come pilota volontario per andare a combattere nei cieli d'Europa, dove morirà tragicamente.
I guai però non sono finiti. Infatti, Neal, innamoratosi di Candy e furioso per il suo rifiuto, la fa cacciare da tutti gli ospedali della città. La ragazza decide allora di aiutare un vecchio dottore nella gestione di una piccola clinica di periferia. Una sera però, la sua vita viene nuovamente sconvolta: Albert, che nel frattempo ha segretamente ritrovato la memoria, è partito e Terence, come è annunciato su tutti i giornali, sopraffatto dal dolore, ha abbandonato Susanna ed il teatro. Albert incontra Terence in un bar completamente ubriaco e lo porta a vedere Candy che, nonostante tutti i guai, continua a lottare contro le avversità. Grazie a questo incontro, che resterà segreto, Terence decide allora di riprendere in mano la sua vita e di tornare dall'altra donna che per lui sta terribilmente soffrendo, Susanna. Candy apprende intanto che la famiglia Legan sta organizzando il suo matrimonio con Neal, per volere dello zio William. Furiosa, riesce a rintracciarlo e, quando finalmente lo incontra, scopre con sommo stupore che questi in realtà è Albert, il buon amico che l'ha sempre aiutata. I due chiariscono ogni cosa e il matrimonio viene annullato. Il finale vede una gioiosa festa alla Casa di Pony, dove tutto è cominciato ormai sedici anni prima. Allontanatasi dalla festa, Candy, passeggiando per la collina che tanto ama, sente nuovamente il suono di una cornamusa: si volta e con sorpresa rivede quel "principe" che non ha mai dimenticato e che altri non è che Albert.